1132-1239 гг.
В процессе разделения средневековой Руси на фактически самостоятельные земли в XII веке происходит обособление Переяславской земли, которая становится независимой от Киева. На протяжении XII в. в ней княжили представители разных ветвей потомков Владимира Мономаха. К началу XIII в. Переяславская земля стала малозначительным политическим образованием.
1132 год - После смерти Мстислава Великого Переяславская волость превращается в самостоятельную землю.
В 1239 г. Переяславль был взят монголами и перешел под их непосредственную власть. В 1360-е гг. территория бывшей Переяславской земли вошла в состав Великого княжества Литовского.
Вопрос об основании Переяславля характеризуется расхождением между летописным преданием и документальными свидетельствами. Согласно «Повести временных лет», город был заложен князем Владимиром Святославичем в 993 году в ознаменование победы русского юноши над печенежским богатырем. Однако анализ русско-византийского договора 944 года указывает на существование Переяславля уже в первой половине X века, при князе Игоре. Таким образом, летописный рассказ следует квалифицировать как народную этимологию названия («переять славу»), в то время как реальный город возник значительно раньше как важный административный и торговый центр.
Hсновной функцией Переяславля являлась защита Киева от экспансии степных кочевников (хазар, печенегов, торков, половцев). Город располагался в стратегически выгодном месте — в излучине рек Трубеж и Альта, вблизи Зарубского брода через Днепр. Оборонительная система включала мощную крепость-детинец (10 га) и обширный окольный город (80 га), защищенные валами и рвами. До монгольского нашествия Переяславль оставался одной из наиболее неприступных крепостей Древней Руси. В систему обороны левобережья также входил город-крепость Воинь и сеть малых городов по реке Суле, ставшей к XII веку устойчивой восточной границей княжества.
Расцвет градостроительства в регионе пришелся на периоды правления Всеволода Ярославича и Владимира Мономаха. В XI–XII веках была возведена серия крепостей (Горошин, Пирятин, Лубно и др.), выполнявших военные и торгово-экономические задачи. В самом Переяславле при митрополите Ефреме (конец XI в.) велось масштабное каменное строительство, включая возведение церквей, гражданских зданий (бань) и каменных стен, что было уникальным явлением для того времени.
После раздела Руси Ярославичами в 1054 году Переяславль стал центром обширных владений, включавших Ростов, Суздаль и Курск. В XII веке княжество превратилось в ключевой объект междоусобной борьбы. Владение Переяславлем рассматривалось потомками Владимира Мономаха как легитимная ступень к киевскому столу.
После смерти Мстислава Великого (1132 г.) обострился конфликт между старшими Мономаховичами (Мстиславичами) и младшими (Юрием Долгоруким и Андреем Владимировичем). Это привело к дестабилизации региона: частая смена князей и перераспределение волостей ослабляли автономию земли. К середине XII века в Переяславле утвердилась линия Юрия Долгорукого. Одним из наиболее выдающихся местных правителей был Владимир Глебович (1169–1187), прославившийся активной обороной границ от половцев.
С конца XII века Переяславское княжество фактически утратило политическую самостоятельность, перейдя под протекторат владимиро-суздальских князей. Всеволод Большое Гнездо напрямую распоряжался переяславским столом, назначал туда своих сыновей и племянников, а также контролировал церковные назначения и военное строительство (например, восстановление Городца Остерского).
В первой трети XIII века Переяславль продолжал служить форпостом против половцев, однако его внутренние ресурсы были истощены постоянными усобицами и внешним давлением. Отсутствие консолидированной власти и прямая зависимость от политики северо-восточных князей предопределили неспособность княжества организовать эффективное сопротивление в ходе монгольского нашествия. В 1239 году город был взят и разрушен войсками Батыя, что подвело итог его существованию как одного из ведущих центров Южной Руси.
