Ростислав (в крещении — Михаил) Рюрикович, старший сын великого князя Р. Ростиславича и Анны Юрьевны. Из Смоленских Рюриковичей; по порядку престолонаследия — тридцать пятый великий князь.
Родился 5 апреля 1172 г. в г. Лучине, в пути (его отец переезжал из Великого Новгорода в Смоленск). Получает имя в честь своего деда: «въ святомь крщеньи дѣдне имя Михаило, а княже Ростиславъ, дѣдне же имя». Обрадованный отец дает новорожденному Лучин в удел и ставит на месте рождения первенца и в его честь церковь Святого Михаила.
В 1188 г. отец сватает за него Верхуславу, восьмилетнюю дочь великого князя владимирского Всеволода Юрьевича Большое Гнездо. По приезде невесты в Белгород и совершении бракосочетания (25 сентября) Рюрик Ростиславич устраивает «велми силну свадбу, ака же несть бывала в Руси», и дарит снохе г. Брягин.
В том же году отец посылает его вместе с князем Романом Мстиславичем на Галич. Узнав о поражении своего передового отряда у г. Пресненска (Плесненска), Роман отсылает Ростислава обратно, а сам обращается за помощью к полякам.
В 1190 г. посажен отцом в Торческ для охраны границ от половцев. Зимой 1190–91 гг. Ростислав совершает успешный поход против половцев и возвращается с богатой добычей, после чего едет к отцу в г. Вручий.
В 1192 г. просится у отца в новый поход против половцев во главе черных клобуков, однако, получает отказ. В следующем году черные клобуки вновь обращаются к нему с просьбой возглавить поход на половцев. Ростислав, «улюбивъ рѣчь ихъ», втайне от отца едет от Чернобыля в Торческ и затем совершает удачный поход на половцев и захватывает большой полон и богатую добычу. К Рождеству (25 декабря) возвращается на Русь и едет к отцу в г. Вручий, затем со «славою великою» — к дяде, Давыду Ростиславичу, в Смоленск, а оттуда, по приглашению тестя, Всеволода Юрьевича, — во Владимир. Вместе с супругой проводит у тестя всю зиму и, получив богатые дары, «со честью великою» возвращается в Южную Русь.
После смерти великого князя Святослава Всеволодовича (25 июля 1194 г.) и вокняжения в Киеве Рюрика Ростиславича получает от отца г. Белгород (близ Киева). В мае 1195 г. принимает в Белгороде своего дядю, Давыда Ростиславича Смоленского, и «одаривъ дары многими и отпусти». В том же году его тесть Всеволод Юрьевич получает от его отца, Рюрика Ростиславича, лучшие (по мнению летописца) города Южной Руси, прежде отданные Рюриком Роману Мстиславичу, и один из них, а именно Торческ, передает Ростиславу. Это вызывает явное неудовольствие Романа Мстиславича и становится причиной его многолетней вражды с Рюриком.
В начавшейся войне выступает на стороне отца. Осенью 1196 г. Роман Мстиславич разоряет его волость, а затем сам Ростислав вместе с владимирцами и черными клобуками разоряет волость Романа около Каменца «и тако ополонившеся челядью и скотомъ и отместившеся возвратишася во свояси».
Зимой 1198 г. в Вышгороде у Ростислава рождается дочь Евфросиния, получившая также имя Измарагда (Смарагда, то есть изумруд), «и бысть радость велика во градѣ Кыевѣ и в Вышегородѣ». Ее тетка Предслава забирает девочку к деду и бабке «и тако воспитана бысть в Кыевѣ на Горахъ» (старейшая часть города. — Д.В. Донской)
В том же году 24 сентября вместе с матерью и другими членами семьи присутствует на пиру, устроенном отцом по случаю окончания строительства новой каменной стены в Выдубицком монастыре (на берегу Днепра в 1 версте ниже Киево-Печерского монастыря).
Об участии Ростислава в войнах между Романом Мстиславичем и Рюриком Ростиславичем в 1201–1203 гг. сведений нет. В начале весны 1204 г. Ростислав пребывает у своего шурина Ярослава Всеволодовича в Переяславле-Русском. Оттуда едет в Треполье, где встречается с Романом и Рюриком, возвращающимися после похода на половцев. В Треполье между князьями вспыхивает ссора; Роман захватывает Рюрика и насильственно постригает его в монахи, а обоих его сыновей, Ростислава и Владимира, отправляет в Галицкую землю в качестве пленников. Лишь после вмешательства тестя Ростислава, великого князя владимирского Всеволода Юрьевича Большое Гнездо, братья Рюриковичи освобождены Романом. В том же году по воле великого князя Всеволода Ростислав садится на княжение в Киев.
После неожиданной гибели Романа Мстиславича (19 июня 1205 г.) уступает киевский престол своему отцу, сложившему с себя монашеский чин. Осенью (?) того же года изгоняет из Вышгорода князя Ярослава Владимировича и садится на княжение в этом городе.
В 1206 г. вместе с отцом, братом Владимиром и другими князьями идет на Галич, однако не добивается успеха. За время их отсутствия Киев захватывает князь Всеволод Святославич Чермный; Рюрик вынужден удалиться в г. Вручий, а Ростислав — в Вьшгород. В том же году Ростислав помогает отцу вернуть Киев. В 1207 г. Всеволоду вновь удается одержать верх, но в том же году Рюрик опять изгоняет его из Киева. (Об участии Ростислава в последнем событии сведений нет). Осенью 1210 г. Ростислав на короткий срок занимает Галич.
Князь Ростислав Рюрикович умирает в 1218 г. в г. Турове. Он был женат с 1188 г. на Верхуславе Всеволодовне. Имел от нее дочь Евфросинию (второе имя Измарагда; была супругой волковыйского и степанского князя Глеба Ростиславича).
