Год начала конфликта
1195
Год завершения конфликта
1196
Зимой 1195-1196 гг. князь Рюрик Ростиславич потребовал от князей черниговского дома дать присягу не претендовать на киевские и смоленские земли. Однако Ольговичи не согласились дать таких гарантий. Тогда князь Рюрик Ростиславич начал стягивать войска в Киев. В том числе подошли и половецкие отряды. Начал собирать полки и Всеволод Юрьевич Суздальский. Тем не менее, военных действий не началось, ибо черниговские князья вступили в переговоры, допуская различные компромиссные решения.
Однако борьба между Ольговичами и Ростиславичами разгорелась в пограничных районах Полоцкого и Смоленского княжеств. В феврале-марте 1196 г. князь Олег Святославич Стародубский объединился с князем Борисом Рогволодовичем Друцким и двинулся на Витебск. Путь им преградили смоленские полки, который возглавляли Давид Ростиславич Смоленский и его племянник Мстислав Романович. Их поддержал рязанский отряд во главе с князем Глебом Владимировичем.
Решающая битва между противниками произошла 14 или 15 марта 1196 г. Смоленские полки под командованием князя Мстислава Романовича с марша напали на стоявшее у леса войско князя Олега Святославича. Однако передовые полки с самим князем Мстиславом Романовичем увлеклись погоней, что позволило полочанам ударить в тыл смолянам. Поле сражения оказалось в руках полоцких князей, союзников Ольговичей. Когда смоляне вернулись из погони на поле, они не сразу поняли, что попали в стан неприятеля. Князь Ростислав Владимирович и рязанский князь Глеб Владимирович едва прорвались к Смоленску. А князь Мстислав Романович попал в плен к полочанам.
Узнав о поражении Мстислава Романовича, Ярослав Всеволодович направил свои полки на соединение с Олегом Святославичем с целью двинуться на Смоленск. Однако его остановили послы князя Рюрика Ростиславича, который выдвинул свои войска из Овруча к границам Черниговской земли.
Летом 1196 г. князь Рюрик Ростиславич привлек половцев и начал поход на Чернигов с целью добиться освобождения из плена племянника Мстислава Романовича. Князь Ярослав Всеволодович, не желая в данный момент вступать в прямой конфликт с Рюриком, пытался примириться с ним, обещая отпустить князя Мстислава Романовича.
Осенью же на северо-восточные владения черниговского князя были совершены вторжения князя Давида Ростиславича Смоленского и князя Всеволода Юрьевича Суздальского, усиленные рязанским отрядом князя Глеба Владимировича.
Князь черниговский Ярослав Всеволодович, объединившись с дружинами князя Олега Святославича Стародубского и половцами, выдвинулся навстречу противнику к засекам. Чернигов остались охранять Олег и Глеб Святославичи. Ольговичи затворили ещё пять городов, «блюдя» их от Рюрика Ростиславича. Чтобы осложнить продвижение войску Всеволода Юрьевича, Ольговичи стали устраивать по дорогам засеки, а по рекам велели мосты «подсечи». И «заложившись», послали к Всеволоду Юрьевичу мужей, предлагая помириться.
Вопреки возражениям князей Давида Ростиславича Смоленского и Глеба Владимировича, князь Всеволод Юрьевич Суздальский примирился с Ольговичами. Условиями мира стали освобождение князя Мстислава Романовича, лишение князя Ярополка Ростиславича владений в черниговском княжестве и его изгнание. Ольговичи дали обещание не искать Киева под Рюриком.
Конфликт
Усобицы между Ольговичами и Ростиславичами
Княжеские усобицы в Древней Руси 1169–1237 гг.