1485 год. 12 сентября тверские бояре присягают на верность великому князю Ивану III. Тверские земли отныне входят в состав Московского государства.

«В середине 80-х годов главным вопросом для Ивана III была ликвидация тверской занозы. Тверь накануне падения переживала трудные времена. Небольшое по размерам, княжество к тому же распадалось на уделы. В начале 60-х годов там были Зубцовский и Холмский уделы. Не вполне ясно положение князей Микулинских и Дорогобужских. Вероятно, князь Михаил, как и Иван III, вел борьбу за объединение княжества, что вызывало недовольство тверской (и особенно удельной) знати. Возможно, ему подчинялся Кашин. В 60-е годы начались переходы тверских княжат на московскую службу. Уже тогда в Москву перебрался «князь-изгой» Данила Дмитриевич Холмский (Холм, очевидно, находился во владении его старшего брата Михаила). Кн. Данила стал одним из виднейших полководцев московского государя. В 1469 г. он участвовал в походе на Казань, в 1471 г. фактически возглавлял поход на Новгород, в 1474 г. принес присягу на верность Ивану III, в 70-х годах наместничал во Владимире, в 1480 г. командовал войсками на Оке. Женат он был на дочери И. И. Заболоцкого и выдал свою дочь за видного боярина Ивана Владимировича Ховрина. Словом, связи его с Москвой стали нерасторжимыми. В мае 1476 г. на московскую службу перешла большая группа тверских бояр, среди них — Григорий Никитич Бороздин, его брат Иван Никитич Жито (с кашинцами), Василий Данилов, Василий Семенович Бокеев, трое «Карповичи», Дмитрий Иванович Киндырев и иные «с многие». Все они стали надежной опорой Ивана III в борьбе с Тверью.

К 80-м годам резко обострились в Тверском княжестве и классовые противоречия, вылившиеся в антицерковное движение. Еретическое вольномыслие в Твери имело давнюю традицию, восходя во всяком случае к XIV в. Около 1461—1477 гг. архимандриту Тверского Отроча монастыря Вассиану пишет послание о Троице его брат Иосиф Волоцкий. Послание было недвусмысленно направлено против еретиков, которые хотели «троицю утаити». Став тверским епископом, Вассиан в 1483 г. устанавливает культ мощей епископа Арсения, который прославился решительной борьбой с ересью. Это было ответом «церкви на выявившееся в Твери религиозное брожение». Широтой религиозных взглядов отличался и выдающийся тверской купец-путешественник Афанасий Никитин.

В такой обстановке Михаил Борисович вынужден был отказаться от конфронтации с Москвой и поддерживать с нею добрососедские отношения. Он был связан с Иваном III как родственными связями (московский государь в первом браке был женат на его сестре), так и договорными. Его ближайший сподвижник кн. М. Д. Холмский в 1471 г. выдал дочь за кн. Бориса Волоцкого. По докончанию 1462—1466 гг. Михаил Борисович хотя и признавался «братом» Ивана III, но обязывался поддерживать его внешнеполитический курс, особенно борьбу с Ордой. Этой линии тверской князь старался придерживаться неукоснительно. Его воеводы участвовали в двух походах на Новгород: в 1471 г. в их числе был кн. Ю. А. Дорогобужский, в 1477 г. с «тверской силой» ходили кн. М. Ф. Телятевский и кн. М. Б. Микулинский. Михаил Тверской высылал своих воевод (в том числе кн. М. Д. Холмского и И. А. Дорогобужского) и для борьбы с Ахматом в 1480 г. Так продолжалось до 1483 г. Еще в январе этого года в Твери был милостиво принят посол Ивана III — П. Г. Заболоцкий, сообщивший о свадьбе наследника престола Ивана Ивановича и Елены Стефановны. Этот брак представлял известную опасность для бездетного тверского князя. Иван Иванович приходился (по женской линии) ему племянником, а жена князя Ивана была племянницей первой супруги тверского князя. Словом, князь Иван приобрел еще больше прав на наследование Тверского княжества.

Но вот в феврале 1483 г. скончалась супруга Михаила Борисовича (дочь литовского князя Семена Олельковича), и тверской князь решил, не теряя времени, по традиции обратиться к Литве и жениться на «внуке» (родственнице?) великого князя Казимира, Брак должен был сопровождаться заключением литовско-тверского союза, который в тех условиях приобретал антимосковскую направленность. Согласно договору (повторявшему аналогичное докончание 1449 г.), тверской князь обязывался стоять «за один» с Казимиром против всех его недругов, что ввиду приближавшейся русско-литовской войны означало и против Москвы. 10 октября 1483 г. в Тверь пробыл посол Ивана III — В. Гусев. Он привез известие о рождении у Ивана Ивановича первенца Дмитрия. Настойчивое напоминание тверскому князю о его возможных московских наследниках вызвало в новой обстановке резкую реакцию. По приказу Михаила Гусев был выслан из Твери. Это означало фактический разрыв отношении с Москвой. Очевидно, к тому времени союзный литовско-тверской договор был уже составлен или во всяком случае велись переговоры о его заключении, и князь Михаил рассчитывал в случае начала военных действий с Москвой на литовскую помощь.

План «мирного» присоединения Твери оказался под угрозой провала. После тщательной подготовки Иван III зимой 1484 г. «разверже» мир с Тверью. Причинами объявлялись намерение Михаила «женитися... у короля» и заключение с ним договора («целова ему»). О ходе дальнейших событий существуют две версии. Согласно псковской, московские воеводы с «множеством вои» «плениша всю землю их (литовского и тверского великих князей. — А. З.) и взяша 2 города и сожгоша». После этого князь Михаил и запросил мира. Официальная московская летопись сообщает, что послана была всего-навсего «порубежная рать» и тверской князь запросил мира, просто узнав об этом, Л. В. Черепнин предпочитает вторую версию, считая первую основанной на недостоверных слухах. Рассказ Псковской летописи представляется более вероятным. В московском варианте о действиях рати не говорится ни слова. Умолчание очень странное.

Во всяком случае военная демонстрация возымела действие, а Казимир от выполнения своих договорных обязательств уклонился. Князю Михаилу пришлось капитулировать. В октябре — декабре 1484 г. было заключено новое московско-тверское докончание. И хотя в его основу был положен договор 1462—1464 гг., в текст внесены были существенные изменения. Теперь Михаил Борисович переставал считаться «братом» Ивана III, а становился его «меньшим братом», т. е. из великих князей фактически низводился на положение удельного. Он отказывался от всяких претензий на новгородские земли (в частности, на новоторжские). Сношения с Ордой ставились под контроль великокняжеской власти. Наконец, Михаил Борисович обязывался порвать докончание с Казимиром.

Однако докончание 1484 г. закрепило только передышку. Михаил Борисович не намерен был примириться со столь унизительными условиями договора, а Иван III понимал необходимость окончательного решения тверского вопроса. Прошло немного времени, и москвичи перехватили гонца тверского князя к Казимиру. Иван III отреагировал немедленно. Несмотря на челобитья епископа Вассиана и кн. Михаила Холмского, пытавшихся смягчить великокняжеский гнев, началась подготовка к решающему походу на Тверь.

Весной 1485 г. из Москвы вернулась в Рязань правительница княжества вдова Анна. Ее возвращение можно связать со стремлением Москвы укрепить свои позиции в вассальных княжествах накануне тверского похода. Летом того же года старший сын Анны Иван женился на дочери кн. Василия Бабич-Друцкого — Аграфене. В июле в Новгород отправлен был гонец к наместнику Якову Захарьичу с распоряжением идти ратью на Тверь. Походу придан был общерусский характер. В нем приняли участие братья Ивана III Андрей и Борис. Возможно, в случае успеха великий князь обещал выделить часть тверских уделов как Борису и Андрею, так и Михаилу Андреевичу Верейскому. 21 августа 1485 г. Иван III во главе огромного войска в сопровождении братьев выступил в поход. «Нарядом» (пушками) руководил Аристотель Фиораванти. Причиной похода объявлялось то, что князь Михаил посылал грамоты к Казимиру, поднимая его на Русь.

Судьба Твери была предрешена, тем более что Казимир не имел сил поддержать союзника. Это сразу же поняли многие представители тверской знати, сохранявшие дотоле верность князю Михаилу. Началась новая волна побегов из Твери. Летом 1485 г. на московскую службу перешли удельные князья А. Б. Микулинский (женатый на дочери кн. Михаила Верейского) и И. А. Дорогобужский. Иван III щедро их наградил. Кн. Иосиф Андреевич получил в вотчину-кормление Ярославль, а кн. Андрей Борисович — Дмитров. Впрочем, Дмитров кн. Андрей потерял уже на следующий год, а Иосиф лишился Ярославля к апрелю 1496 г.

Московский летописец с известным преувеличением сообщает, что к Ивану III прибыли «бояре вси... тверьскии служити», ибо у них было много обид на князя Михаила «о землех». 10 сентября 1485 г., подойдя к Твери, рать подожгла тверские посады. Следующей же ночью князь Михаил, «видя свое изнеможение», бежал в Литву, а его бояре били челом Ивану III. Кампания была закончена. 12 сентября к Ивану III приехал епископ Вассиан Тверской с боярами. Ворота города были открыты. 15 сентября государь с наследником Иваном въехал в Тверь.

Верный своей осторожной политике, Иван III, как и в случае с Новгородом, не спешил предварять события. Он создал в Твери какое-то подобие удела во главе с Иваном Ивановичем (фактически он поставлен был «на великом княжении на тферском»). Вместе с тем он «бояр тверских много и князей на Москву свел». Наместником при Иване Молодом оставлен был боярин В. Ф. Образец-Добрынский. Покинув Тверь, 29 сентября Иван III прибыл в Москву. Вскоре Казимир прислал в столицу весть, что князь Михаил якобы бежал из Литвы на московский рубеж. Сразу же на пограничье были выставлены заставы. Во главе их поставили кн. И. Ю. Патрикеева и Юрия Захарьича «с силою». Они стояли под Старицей до рождества. От «языка» узнали, что тверского князя подговаривали его бояре, стремясь сами бежать от него. Но замысел Михаила вернуть свою «отчину» остался неосуществленным, и он повернул снова в Литву. Зимой 1485 г. в заточение на Вологду был брошен ближайший сподвижник тверского князя кн. М. Д. Холмский, якобы «про то, что покинул князя своего у нужи, а целовав ему, изменил». Тогда же «поимал» Иван III и мать тверского князя (ее отправили в заточение в Переславль).

Триумфальная победа над Тверью означала конец затяжной борьбы со старинным соперником Москвы в деле объединения русских земель. С ликвидацией самостоятельности Тверского Великого княжества Московское превращалось в общерусское. Это было закреплено и в титулатуре. Уже в июне 1485 г. Иван III именовался государем «всея Руси». Теперь этот титул стал употребляться повседневно. Создание единого Русского государства тем самым получило официальную санкцию. Новый титул великого князя означал не только итог и закрепление предшествующего объединительного процесса. Ведь русские земли входили в состав Великого княжества Литовского, а Казимир считал себя не только великим князем литовским, но и великим князем русским. Поэтому, провозглашая себя великим князем «всея Руси», Иван III как бы заявлял свои претензии на верховное господство над всеми русскими землями, в том числе и входившими в состав Великого княжества Литовского. Неизбежность столкновения с Литвой была очевидной».