Первое военное столкновение князей зафиксировано в летописной статье под 977 (6485) г. Тогда Ярополк, старший сын Святослава Игоревича, занявший «старший» киевский стол, «поиде» в Деревскую землю на брата своего Олега. Причиной похода была месть за убитого Олегом дружинника Ярополка (на охоте в угодьях Олега был убит Лют, сын воеводы Свенельда). Во время осады и штурма Овруча ― столичного города Олега в Деревской земле ― Олег погиб. Его удел был присоединен к киевским владениям Ярополка .

Конфликты
977
Усобица Ярополка и Олега в 977 г.
980
Усобицы Ярополка и Владимира в 980 г.
1015
Усобица Святополка и Бориса, Глеба, Святослава Владимировичей в 1015 г.
1016
Усобица Ярослава и Святополка Владимировичей в 1016 г.
1018
Усобицы Святополка Владимировича и Ярослава Владимировича в 1018-1019 гг.
1021
Усобица Брячислава Изяславича и Ярослава Владимировича в 1021 г.
1024
Усобицы Мстислава Владимировича и Ярослава Владимировича в 1024 - 1026 гг.
1064
Усобицы Ростислава Владимировича и Глеба Святославича в 1064 -1065 гг.
1065
Усобица Святослава Ярославича и Ростислава Владимировича в 1065 г.
1065
Усобицы Всеслава Брячиславича и Мстислава Изяславича в 1065 -1067 гг.
1067
Усобицы Ярославичей с Всеславом Брячиславичем в 1067 г.
1069
Усобицы Изяслава Ярославича и Всеслава Брячиславича в 1069 г.
1071
Усобица Всеслава Брячиславича и Святополка Изяславича в 1071 г.
1071
Усобица Ярополка Изяславича и Всеслава Брячиславича в 1071 г.
1073
Усобица Святослава и Всеволода Ярославичей против Изяслава Ярославича в 1073 г.
1076
Усобица Изяслава Ярославича и Всеволода Ярославича в 1076 г.
1078
Усобицы Олега Святославича, Бориса Вячеславича и Всеволода Ярославича в 1078 г.
1079
Усобица Романа Святославича и Всеволода Ярославича в 1079 г.
1079
Усобица между Владимиром Мономахом и полоцкими князьями в 1079 г.
1081
Усобица Давыда Игоревича и Володаря Ростиславича в 1081 г.
1083
Усобица Давыда Игоревича, Володаря Ростиславича и Олега Святославича в 1083 г.
1084
Усобицы Рюрика и Василька Ростиславичей и Ярополка Изяславича в 1084 г.
1085
Усобица Всеволода Ярославича и Ярополка Изяславича в 1085 г.
1086
Усобица Ярополка Изяславича и Владимира Мономаха в 1086 г.
1094
Усобица Олега Святославича и Владимира Мономаха в 1094 г.
1095
Усобица Олега Святославича и Изяслава Владимировича в 1095 г.
1095
Усобица Святополка Изяславича и Владимира Мономаха с Давыдом Святославичем в 1095 г.
1096
Усобица Святополка Изяславича, Владимира Мономаха и Олега Святославича в 1096 г.
1096
Усобица Олега Святославича и Изяслава Владимировича в 1096 г.
1097
Усобица Олега Святославича осенью 1096 г. – зимой 1097 г.
1097
Усобица Мстислава Владимировича и Олега Святославича зимой – весной 1097 г.
1097
Усобицы Давыда Игоревича и Василька Ростиславича в 1097 – 1099 гг.
1099
Усобица Святополка Изяславича и Володаря Ростиславича и Василька Ростиславича в 1099 г.
1099
Усобица Володаря Ростиславича и Давыда Игоревича с Ярославом Святополчичем в 1099 г.
1101
Усобица Ярослава Ярополчича и Святополка Изяславича в 1101 г.
1102
Усобица Ярослава Ярополчича и Ярослава Святополчича в октябре 1102 г.
1104
Усобица Ярославичей и Глеба Всеславича в 1104 г.
1115
Усобицы Ярославичей и Глеба Всеславича в 1115 - 1116 гг.
1118
Усобицы Владимира Мономаха и Ярослава Святополчича в 1118 - 1123 гг.
1127
Усобицы Всеволода Ольговича и Ярослава Святославича в 1127 г.
1127
Усобицы Мономашичей и союзных князей с полоцкими князьями в 1127 - 1129 гг.