Юрий Святославич, второй сын великого князя смоленского С. Ивановича и неизвестной. Из Смоленских Рюриковичей.
Дата и место его рождения неизвестны. Впервые Юрий упоминается весной 1386 г., когда идет к г. Мстиславлю в войске своего отца, так как город этот, ранее бывший смоленским, попал под власть Литвы. Отец его погибает в среду 18 апреля того же года в битве при Мстиславле, а он взят в плен и уведен в Литву.
Осенью того же года Юрий заключает союз с польским королем Владиславом II (из Ягеллонов; умер 1 июня 1434 г.) и великим князем литовским Скиргайлом (из Гедиминовичей; умер в 1396 г.), которые сажают его «исъ своеѣ рукы» на Смоленское княжение. По свидетельству «Летописи Быховца» (70-е гг. XVI в.), женой Юрия в то время «была дочь старшей сестры Скиргайла».
В 1392 г. Юрий в войске великого князя литовского Витовта (из Гедиминовичей; умер 24 (или 27) октября 1430 г.) берет г. Витебск и все княжество. В 1394 г. его старший брат Глеб получает от Витовта великое княжение в Смоленске, а он — в южной части Смоленского княжества г. Рославль.
28 сентября 1395 г. великий князь литовский Витовт отбирает Смоленск у его брата Глеба и дает взамен г. Полонный. Юрий во время этих событий находится в Рязани у своего тестя, князя Олега Ивановича (вероятно, первая жена Юрия к тому времени умерла). Князь же великий Витовт, узнав об этом, посылает князя Лугвеня (Семена) Ольгердовича (из Гедиминовичей; умер после 1431 г.) с большим войском на Рязань (по другим данным, Юрий находится в Смоленске и бежит туда после взятия города).
12 августа 1399 г. в битве на р. Ворскле (левый приток р. Днепра) между войском великого князя литовского Витовта и ордынским ханом Темир-Кутлуем (умер в 802 г. х. = 3 сентября 1399 г.— 21 августа 1400 г.) гибнет его старший брат Глеб.
В 1400 г. на его дочери Анастасии женится в Москве брат великого князя московского, князь-наместник в Торжке Юрий Дмитриевич.
В августе 1401 г. вместе с князем Олегом Ивановичем Рязанским приходит к Смоленску, где в это время происходит «мятежь и крамола»: одни из жители хотят остаться под властью великого князя литовского Витовта, другие же призывают к себе его. Преданные ему горожане, которые «не могуще терпѣти насильства отъ иновѣрныхъ ляховъ», отворяют городские ворота; бояр, которые его не желают и подручника Витовтова, князя Романа Михайловича Брянского (из Черниговских Рюриковичей), Юрий казнит. Садится на стол в своей отчине. Попытка отбить в течение четырех недель город осенью того же года, предпринятая Витовтом, ни к чему не приводит. Великий князь литовский вынужден заключить с ним перемирие «по старинѣ».
Летом 1402 г., в год кометы Галлея (наблюдалась в феврале-марте), Юрий заключает мир с новгородцами, однако, уже в конце этого же года захватывает «гость псковскии, и товаръ отнятъ, а самых держа до полулѣта».
В конце зимы — начале весны 1404 г. он выдерживает семинедельную (по другим данным, трехмесячную) осаду Смоленска великим князем литовским Витовтом; «по Велици дни» (Пасха; в данном случае 30 марта. — Д.В. Донской), идет в Москву с поклоном к великому князю московскому Василию Дмитриевичу и с просьбой защитить его и все княжество от литовцев. Юрий предлагает великому князю московскому принять его к себе на службу и взять себе Смоленское княжество. Василий же «не приия его ни всего его княжения не хотя измѣнити Витовту» (который был его тестем. — Д.В. Донской). Во время его отсутствия литовские сторонники в Смоленске предают его Витовту, в четверг 26 июня они открывают городские ворота литовцам, а супругу Юрия пленяют и отвозят в Литву.
После взятия г. Смоленска он уезжает 20 июля с сыном Федором (умер после 1412 г.) из Москвы в Великий Новгород: новгородцы принимают Юрия «с миром» и дают ему 13 городов в кормление, а он целует крест «к Новугороду в животъ и въ смерть».
Осенью 1406 г. (по другим данным, зимой 1406–07 гг.) Юрий выезжает из Великого Новгорода в Москву, где снова бьет челом великому князю Василию Дмитриевичу о принятии его на службу; получает половину г. Торжка, куда и уезжает. Здесь, домогаясь княгини Ульяны Вяземской, убивает ее мужа, князя Семена Мстиславича Вяземского (из Смоленских Рюриковичей). Получив отпор с ее стороны, казнит и ее. Осознав совершенное преступление, Юрий, в начале лета 1407 г. убегает в орду, не будучи в состоянии выдержать «горкаго своего безверемяния и безчестия». Пробыв там около двух месяцев, он возвращается на Русь.
Князь Юрий Святославич, «нѣколико дни поболѣвъ», умирает 14 сентября 1407 г. где-то в Рязанской земле, в изгнании, лишенный своего княжения, потеряв свою княгиню и детей; погребен в монастыре некоего христолюбца-пустынника, игумена Петра. По свидетельству «Степенной книги» (середина 60-х гг. XVI в.), — погребен в Николаевско-Успенском-Веневском монастыре (на р. Осетр; в 34 верстах к северо-востоку от Тулы и в 17 верстах к северу от г. Венева). Его могила, над которой еще в XIX в. служили панихиды, в настоящее время утрачена.
