Юрий Иванович Кашин Оболенский, старший сын князя И. Васильевича Глухого Кашина (умер после 1526 г.) и неизвестной. Из Черниговских Рюриковичей.
Точная дата и место рождения князя неизвестны. Впервые он упоминается в январе 1526 г. среди лиц, присутствовавших на свадьбе великого князя Василия Ивановича; во время свадебной церемонии «несъ другой каравай».
В 1543–1547 гг. ведет местнические споры с князем Константином Ивановичем Курлятевым (из Черниговских Рюриковичей; умер в 1552 г.), боярином Иваном Семеновичем Воронцовым (из Протасьевичей; умер в 1560 г.), князем Дмитрием Ивановичем Немым (из Черниговских Рюриковичей; умер после февраля 1565 г. и до сентября 1566 г.) и князем Федором Андреевичем Прозоровским (из Ярославских Рюриковичей; умер 1 февраля 1552 г.).
По разрядам известны его службы: 1542 г. — воевода полка «правой руки» в походе из Мурома в «казанские места», 1543 г. — воевода в Муроме, в. 1544 г. стоял в Суздале в полку «правой руки» 2-м воеводой в связи с подготовкой Казанского похода, в 1547 г. — в Коломне и Кашире второй воевода передового полка, а зимой 1547–48 гг. — воевода передового полка в казанском походе, зимой 1548–49 гг. — в Коломне, а затем в Ростове и Юрьеве, в 1550 г. — в Муроме, а затем в Коломне.
В 1552 г. участвует в казанском походе царя Ивана Васильевича Грозного, будучи воеводой большого полка «въ перси раненъ» (в грудь. — Д.В. Донской). Известно, что в 50-е гг. XVI в. князь Юрий Иванович Кашин служил по Калуге и был зачислен в тысячники.
В разрядах находим продолжение службы Юрия: в 1553 г. — в походе к городу-крепости Свияжску, где князь «годовал» вылазным воеводой, в 1554 г. — в г. Шацке, в 1555 г. — головой в сторожах у царя в походе на Тулу, в 1555-1556 гг. — воевода на береговой службе в Калуге; был воеводой в Серпухове и на Кашире, в 1557–58 гг. — в Тарусе и Калуге, в 1559 г. ходил с полком «правой руки» в ливонский поход и в том же году — с царем на береговой службе, в 1563 г. — в Полоцком походе третий воевода Большого полка, а затем воевода в Козельске.
В 1555 г, получил чин боярина.
В марте 1562 г. входит в число шести бояр, пользующихся наибольшим доверием царя Ивана Грозного, подписавших поручную на 10 000 рублей за боярина князя Ивана Дмитриева Вельского (из Гедиминовичей; погиб 24 мая 1571 г.).
В феврале 1563 г. участвует во взятии Полоцка. 10 февраля заменяет боярина Ивана Васильевича Большого Шереметьева (умер 27 мая 1577 г.), контуженного в бою; командует пушкой. В апреле того же года в числе восьми бояр дает поручную на 15 000 рублей за боярина, князя Александра Ивановича Воротынского (умер 6 февраля 1565 г.).
В январе 1564 г., после разгрома русского войска на р. Уле (Улла; левый приток Заподной Двины) литовскими воеводами Николаем Юрьевичем Радзивиллом Рыжим (умер 27 апреля 1584 г.) и Григорием Александровичем Ходкевичем (умер после 1579 г.), подвергнут опале и убит 31 января по дороге в церковь «на молитву утреньнюю». Погребен в Троице-Сергиевом монастыре.
Неизвестно на ком был женат князь Юрий. Оставил единственного сына Дмитрия (упоминается в 1566 г.).
