Ярослав (в крещении Севастьян) Васильевич, третий сын князя В. Ивановича Косого и Марии, дочери князя Федора Дмитриевича Турика (из Смоленских Рюриковичей; умер в конце 20-х гг. XV в.). Из Черниговских Рюриковичей, родоначальник князей Ярославовых-Оболенских.
Точная дата и место рождения князя неизвестны; в источниках Ярослав известен с августа 1472 г., когда по просьбе псковичей великий князь Иван Васильевич отпускает его наместником во Псков. В пятницу 19 февраля 1473 г. приезжает во Псков и в воскресенье 21 февраля Ярослав дает присягу и целует псковичам крест.
13 января 1474 г. Ярослав Васильевич заключает 30-летний мирный договор между Великим Новгородом и Псковом с дерптским епископом Иоганном II Вертком (умер в 1485 г.). «На Вознесение господне» (в данном случае 19 мая — Д.В. Донской) этого же года едет в Москву; а псковичи отправляют в Москву подряд три посольства к великому князю Ивану Васильевичу (последнее с жалобами на Ярослава). Великий князь принимает псковичей весьма холодно, заявив, что отныне Псков лишается некоторых привилегий, закрепленных в прежних договорах. Тем временем 13 ноября Ярослав возвращается из Москвы во Псков и начинает собирать непомерные поборы и чинить насилия «не по псковскои старине». Псковичи дважды посылают на него жалобу великому князю, и Иван III обещает послать во Псков для разбора дела своего посла. 2 октября 1475 г. великий князь Иван Васильевич отправляется в Великий Новгород «миром, а с людьми со многими» и 21 ноября въезжает в Великий Новгород, где поселяется на Городище. Великий князь вызывает Ярослава к себе в Великий Новгород; выслушивает его доклад и жалобы псковских послов. 31 декабря Ярослав возвращается во Псков с послами великого князя, которые приказывают псковичам исполнять его требования; псковичи соглашаются и дают ему 130 рублей
В 1476 г. конфликт между Псковом и Ярославом продолжается: 15 июня псковичи опять молят великого князя отозвать его из Пскова, «зане же онъ над всѣмъ Псковомъ чинитъ онъ насилье велико, тако и его намѣстники по пригородом и по волостем»; великий князь обещает разобраться и прислать во Псков своего посла. 2 (по другим данным, 5) сентября этого же года после серьезного инцидента, когда из-за пустяка пьяные «сестники» (княжеские слуги. — Д.В. Донской) его затеяли драку с горожанами, перешедшую в настоящее побоище, а сам князь Ярослав, по словам летописца, был «пьян же и в пансыри, высед почалъ стреляти», великий князь Иван Васильевич принимает решение отозвать своего наместника в Москву.
12 февраля 1477 г. Ярослав получает грамоту от великого князя, с предписанием ехать на Москву с семьей и «всѣм своимъ двором». По пути из Пскова в Москву Ярослав, прославившейся своей жестокостью и жадностью, умудряется напоследок совершить еще ряд несправедливостей; по этому поводу летописец замечает, что во Пскове еще не бывало «толь князь злосерд».
20 (по другим данным, 22) января 1478 г. великий князь сажает его вместе с его братом Иваном наместниками в Великом Новгороде «на Купецкои стороне». Весной того же года после смерти брата Ивана отозван великим князем в Москву.
11 февраля 1481 г. вместе с другими воеводами великого князя приходит Ярослав с московской ратью из Пскова в Ливонскую землю, берет в начале марта города Каркус, Вильяд (Феллин) и замок Тарваст (в 20 верстах на юго-восток от г. Вильяд); возвращается во Псков с богатой добычей и полоном.
В 1482 г. к нему, как князю псковскому, приезжают послы Ливонского ордена от магистра Бернгарда фон дер Борха (умер в 1486 г.) «пути просити к великому князю на Москву»; 22 августа пропускает послов.
В 1484 г. псковские посадники вместе с ним «грамотоу новую списали и в ларь вложили на сѣнях... а Псковь того не вѣдаетъ».
В 1485 г. между ним и псковичами снова происходят разные недоразумения; великий же князь становится на его сторону, приказывая псковичам ему «добити челом»; бояре соглашаются на это, но народ заявляет, что бить челом не за что.
В сентябре 1486 г. Ярослав едет в Москву с докладом к великому князю. Получает от Ивана III наказ, чтобы «по всем старине Псковоу жити». В конце того же года женится в Москве на дочери боярина Михаила Федоровича Сабурова (умер в 1464 г.) и возвращается с супругой во Псков. Здесь, во Пскове, скопляется масса жалоб на него и его наместников, а псковские послы едут с этими жалобами к великому князю, но тот не принимает никаких челобитий.
19 января 1487 г. встречает вместе со всей псковской знатью новгородского архиепископа Геннадия (умер 4 декабря 1505 г.). 28 февраля провожает из Пскова архиепископа Геннадия. 4 октября того же года князь Ярослав умирает от мора во Пскове вместе с супругой и сыном-младенцем, погребен в соборной церкви Святой Троицы, а жена и сын — в церкви Святого Иоанна Предтечи в Звеличской части Пскова.
Ярослав был женат на неизвестной по имени дочери боярина Михаила Федоровича Сабурова вторым браком, так как прожил с боярыней всего год, а родословные книги дают ему дочь и двух сыновей, старший из которых, Константин, упоминающийся в 1487-м и 1496 гг., оставил потомство.
