Иван Всеволодович, младший сын великого князя В. Юрьевича Большое Гнездо и осетинской княжны Марии. Родоначальник Стародубских Рюриковичей.
Родился 28 (по другим данным, 1, 8, или 22) августа 1197 г.: «и бысть радость велика въ градѣ Володимери о роженьи его». Назван князь в честь Святого Иоанна Предтечии (казнен 29 августа 32 г. от P. X.), так как его рождение произошло накануне праздника Усекновения главы Иоанна Предтечи.
В начале марта 1205 г. Иван провожает старшего брата Константина, отправляющегося в Великий Новгород на княжение. В феврале 1207 г. встречает его же на р. Шедашке (современное название Содышка, левый приток Клязьмы) в 5 верстах к северо-западу от г. Владимира-на-Клязьме, приехавшего из Великого Новгорода к отцу.
16 апреля 1212 г. Иван вместе с родственниками и духовенством присутствует на погребении своего отца во Владимире, в церкви Успения Святой Богородицы. По завещанию, составленному отцом незадолго до смерти, он и брат Святослав, как младшие из братьев, поручаются заботам старшего брата Юрия, которому отец — в обход Константина — передает великое княжение. Вотчиной его позднее становится Стародуб.
В конце этого же года и в 1213 г. участвует в усобице своих братьев, великого князя Юрия и князя Константина, на стороне первого; идет с войском к Ростову.
В 1226 г. вместе с братом Святославом идет по приказу великого князя Юрия на мордву; «и побѣдиста Мордву и взяста нѣколико селъ и вѣзвратистася с побѣдою».
В 1227 г. князь Иван во Владимире-на-Клязьме присутствует вместе с родственниками на церемонии поставления игумена Митрофана (убит 7 февраля 1238 г.) в епископа Владимирского.
В 1238 г. летописец отмечает, что он остался в живых после разорительного татарского нашествия. В том же году его брат, великий князь Ярослав Всеволодович, дает ему Стародуб.
В последний раз в источниках Иван упоминается в 1246 г., когда он вместе со своим братом Святославом едет в орду за ярлыком на княжение и в том же году возвращается «ис Татаръ в свою отчину». Вероятно, к нему адресовано послание папы Иннокентия IV (умер 7 декабря 1254 г.) от 3 мая 1246 г. «Cum is qui», где сообщается об отправке к нему легата Альберта (Адальберта) Суербеера (умер после 1248 г.), как советника по вопросам унии с римской Церковью, так и в делах, связанных со взаимоотношениями с татарами.
На ком был женат князь неизвестно, оставил сына Михаила (умер после 1281 г.).
