Глеб Ростиславич, второй сын князь Р. Ярославича и, вероятно, родственницы половецкого хана Елтука. Из Рязанских Рюриковичей.
О дате и месте его рождения сведений нет. Глеб известен в источниках с зимы 1145–46 г., когда по смерти своего дяди, Святослава Ярославича, его отец Ростислав занимает муромский стол, а его оставляет в Рязани. В начале 1147 г. его «взяли съ Рязани на Дрюческъ».
Летом 1152 г. Глеб участвует с отцом и другими рязанскими князьями в походе великого князя Юрия Владимировича Долгорукого «в Русь». Осаждает города Мценск, Спашь и Глухов.
В 1167 г. по указанию великого князя Андрея Юрьевича Боголюбского он укрывает у себя князя Владимира Мстиславича во время его распри с племянником Мстиславом Изяславичем.
Зимой 1169–70 гг. Глеб посылает своего сына (неизвестно какого) для участия в походе великого князь Андрея Боголюбского на Великий Новгород; в состав коалиции входят также рязанские, муромские и полоцкие князья.
Зимой 1171–72 г. Глеб посылает одного из своих сыновей (неизвестно какого) для участия в походе сына Андрея Боголюбского Мстислава на волжских и камских булгар.
В июле 1174 г. по смерти великого князя Андрея Боголюбского ростовцы, суздальцы и переяславцы на вече в г. Владимире-на-Клязьме, опасаясь возможного нападения с его стороны, посылают к нему сказать, что желают иметь у себя его шурьев Мстислава и Ярополка Ростиславичей на княжении; на такое решение веча оказывают влияние присутствующие там его бояре — Дедилец и Борис. Тогда же Глеб принимает посольство из Владимира и посылает за своими шурьями в Чернигов своих послов. Там у князя Святослава Всеволодовича живут Мстислав и Ярополк Ростиславичи и их дядья Михаил и Всеволод Юрьевичи.
В конце июня 1175 г. к нему в Рязань прибегает Ярополк Ростиславич после занятия великокняжеского стола Михаилом Юрьевичем и приносит с собой награбленные церковные украшения и реликвии из соборной церкви Успения Пресвятой Богородицы.
Осенью того же года на Глеба идет к Рязани великий князь Михаил Юрьевич. Послы его встречают великого князя на р. Мерской (Нерская, левый приток Москвы) и говорят, что князь их винится во всем и обещает возвратить все, взятое у шурьев после смерти Андрея Боголюбского, «до золотника» (золотая монета. — Д.В. Донской): икону Пресвятой Богородицы, привезенную еще Андреем Боголюбским во Владимир из Вышгорода, богослужебные книги и меч святого Бориса (по В.Н. Татищеву). Тогда же великий князь Михаил заключает с Глебом мир. В том же году Глеб посылает племянника своего, «Гюрьгевича», на Олега Святославича, занявшего г. Свирельск, принадлежавший Черниговской волости.
Осенью 1176 г. по наущению Мстислава Ростиславича Глеб идет против Всеволода Большое Гнездо; подступает к Москве и «пожже городъ весь и села». Великий князь, находившийся тогда под Шеренским лесом (в 20 верстах на юг от Кашина по берегу Ширинки, притока Медведицы, левого притока Волги), не решается идти на него без новгородской помощи.
На зиму 1176–77 гг. Всеволод выступает с ростовцами, суздальцами и другими союзниками к Рязани против Глеба. Тем временем рязанскому князю «инѣмъ путемъ» удается подойти к Владимиру, где он вместе с половцами воюет около города, грабя все, разоряя и беря в полон жителей. В первых числах марта Всеволод находит Глеба, стоящего у р. Колакше (левом притоке Клязьмы) с половцами и с полоном. «В понедѣльник Федоровы недѣли» (в данном случае 7 марта 1177 г. — Д.В. Донской) у Прусковой горы (у с. Турино в 20 верстах к северо-западу от Владимира) Всеволод одерживает полную победу и обращает Глеба в бегство, который «гоним Божьимъ гнѣвом». Сам рязанский князь и его сын Роман, и Мстислав Ростиславич захвачены в плен и приведены во Владимир.
В мае того же года Ярополк Ростиславич просит Святослава Всеволодовича ходатайствовать за него перед великим князем Всеволодом. Святослав посылает во Владимир черниговского епископа Порфирия I (умер после 1187 г.) к великому князю Всеволоду просить отпустить Глеба. Великий князь приказывает освободить его с условием, чтобы Глеб отправился в изгнание в Русь. На это пленник отвечает, что он лучше умрет здесь, и остается.
Глеб Ростиславич умирает 30 июня (по другим данным, 31 июля) 1177 г, в великокняжеской тюрьме во Владимире-на-Клязьме. Князь был женат (вероятно, с конца 50-х гг. ХII в,) на дочери Ростислава Юрьевича, пережившей мужа на два года.
Оставил детей: Андрея, Романа, Игоря (умер в 1194 г.), Ярополка (по В.Н. Татищеву), дочь (супруга Мстислава Ростиславича Храброго), Владимира, Святослава, Всеволода и Ярослава.
