Ярослав Владимирович, старший сын князя В. Мстиславича (умер после 1225 г.) и неизвестной; внук М. Ростиславича Храброго. Из Смоленских Рюриковичей.
Дата и место его рождения неизвестны. Впервые упоминается в конце лета — осенью 1218 г. в «Хронике Ливонии» немецкого хрониста Генриха Латвийского (умер в 1259 (?) г.), когда вместе с отцом и князем Всеволодом Мстиславичем идет в поход в Ливонскую землю к г. Кесь.
В 1223 г. Ярослав идет с войском к «Колываню, и повое[ва] всю землю Чюдцкую» и возвращается с полоном.
Весной 1233 г. Ярослав и новгородские бояре, сторонники прочерниговской ориентации во главе с тысяцким Борисом Негочевичем (так называемая «Борисова чадь» (известна с 1231 г., когда, подкупленная агентами папского легата Вильгельма Моденского (умер в 1249 г.), заключает союз с немцами, предусматривающий принятие католичества. — Д.В. Донской), при поддержке немцев, захватывают Изборск. Вскоре он осажден там псковичами и принужден сдаться. Псковичи выдают его великому князю Ярославу Всеволодовичу, который заточает его в г. Переяславль-Залесский. Был, вероятно, вскоре отпущен и поселился в г. Дерпте.
В 1240 г. Ярослав при поддержке дерптского епископа Германа I фон Буксхевдена (умер после 1245 г.) и войска Тевтонского ордена во главе с магистром Дитрихом фон Грюнингеном (умер после 1252 (?) г.) выступает на Псков. Немецкое войско берет штурмом и сжигает г. Изборск, вотчину Пскова. Подоспевшие на помощь Изборску псковичи терпят поражение; остатки их войска бегут во Псков, который был тут же осажден. Преследовавшие их рыцари сжигают посад, окрестные деревни и целую неделю стоят под городом. При посредничестве Ярослава (в «Ливонской рифмованной хронике». — Герпольт) Псков хоть и не сдается, но заключает унизительный мирный договор, по которому дети псковичей отправляются в заложники, псковские земли и все укрепления переходят в руки братьев-тевтонцев и под управление магистра.
В 1245 г. Ярослав во главе новоторжцев гонится за литовцами, пограбившими волость. Терпит поражение и, соединившись с тверичами и дмитровцами, снова пускается в погоню, сражается с литовцами под Торопцом.
В последний раз в источниках князь упоминается около 1248 г.
Ярослав был женат дважды:
1) о первой жене князя известно только то, что он от нее имел сына;
2) вторым браком он был женат на Евфросинии (в иночестве — Евпраксии), дочери герцикского князя. Всеволода Борисовича (из Полоцких Рюриковичей; умер после 1227 г.). В 1243 г. она была убита своим пасынком в г. Медвежья Голова; погребена под Псковом в монастыре Святого Иоанна Предтечи в с. Завеличье (на левом берегу Великой), где 18 мая над ее могилой происходит чудо — 12 дней мироточит икона Святого Спаса.
Почитается Русской Православной Церковью местно.
