Василий Ярославич, сын князя Я. Владимировича и Марии, дочери московского боярина Федора Федоровича Голтяева (из Кошкиных, умер в начале 20-х гг. XV в.).
Дата и место рождения княжича неизвестны. Впервые он упоминается в конце 1432-го — начале 1433 г., когда заключает докончание с великим князем Василием Васильевичем, по которому последний подтверждает его владение городами Боровском и Серпуховым. В это же время (около 1433 г.) упоминается в духовной грамоте своей бабушки, вдовствующей княгини Елены (в иночестве — Евпраксии) Ольгердовны.
Василий становится боровским и серпуховским князем, вероятно, еще с осени 1425 г. после смерти своего дяди, князя Семена Владимировича. В его удел входят также следующие города и волости: треть Москвы, Лужа, Хотунь, Радонеж и Перемышль. В конце 1437 г. он получает после смерти своей бабушки Елены еще 11 волостей и сел.
В апреле 1444 г. Василий конфликтует со святым Пафнутием Боровским (умер 1 мая 1477 г.), ушедшим из Высоцкого-Покровского монастыря (в 1 версте от Боровска при р. Протве) и основавшим в волости Суходол новый Рождественско-Пафнутиев монастырь (между р. Протвой и ее левым притоком Истермой, близ дороги из Серпухова в Боровск, в 3 верстах от последнего).
В 1445 г. его дети боярские числом в 60 человек участвуют в сражении с литовским войском при р. Суходрове (левый приток Шани, которая является левым притоком Угры). После неудачной попытки взять Козельск, потеряв 200 воинов, литовцы уходят. Весной того же года хан Улу-Мухаммед (умер в 1446 г.) посылает своих сыновей Махмутека и Якуба в набег на Москву. Василий Ярославич приходит к Суздалю со своей дружиной и становится у р. Каменки (правого притока Нерли) 6 июля для оказания помощи великому князю Василию Васильевичу, идущему с войском против татарских царевичей. На следующий день в сражении под Евфимиевым монастырем Василий Ярославич был ранен и вместе с князем Иваном Андреевичем Можайским «в малѣ дружинѣ утекоша». (Согласно «Житию преподобного Пафнутия Боровского» (конец XV в.) вместе с великим князем был пленен и Василий.)
Узнав об ослеплении великого князя Василия (середина февраля 1446 г.), Василий Ярославич, не желая служить захватившему великокняжеский престол Дмитрию Юрьевичу Шемяке, бежит в Литву. Там Василий получает от великого князя литовского и польского короля Казимира IV (из Ягеллонов; умер 7 июня 1492 г.) в вотчину города Брянск, Гомель, Стародуб и Мстиславль, из числа которых Брянск он переуступает бежавшим вместе с ним князю Семену Ивановичу Оболенскому (умер после 1452 г.) и боярину Федору Васильевичу Басенку (умер в начале 1480 г.).
Весной 1446 г., находясь в г. Мстиславле, руководит заговором по освобождению великого князя Василия Темного. К нему приходят и советуются князья Ряполовские, князь Иван Васильевич Стрига и многие дети боярские. Заговорщики принимают решение тайно собраться под г. Угличем «на Петровъ день (непереходящее празднование 29 июня. — Д.В. Донской) о полудни». Еще не выезжая из Мстиславля, Василий Ярославич получает известие от гонца Данилы Башмака, что великий князь Василий Темный освобожден. Тогда он выезжает со всеми боярами и людьми из Мстиславля в с. Пацино, куда собираются и другие заговорщики.
Из Пацина Василий Ярославич идет к г. Ельне, где встречает татарскую конницу, также идущую освобождать Василия Темного. Соединяется с великим князем под Угличем и участвует в осаде города. После недельного артиллерийского обстрела город сдается.
Весной-летом 1447 г., когда военные действия между великим князем Василием Темным и Дмитрием Шемякой затихают, Василий выступает посредником в переговорах между враждующими сторонами.
В конце весны 1448 г. при посредничестве Василия Ярославича великий князь Василий Темный заключает договор с князем Иваном Андреевичем Можайским, по которому тот признает его «старейшим братом». За свою помощь великому князю в его походах на татар и в борьбе с князьями-Юрьевичами князь Василий получает г. Дмитров, волость Суходол с Красным селом.
Осенью 1449 г. Василий послан великим князем «изгонною ратью» на Галич против Дмитрия Шемяки.
Около 1450 г. Василий подписывает невыгодный договор с великим князем Василием Темным, по которому теряет Дмитров. Как награду за борьбу с врагами великого князя ему оставлена волость Суходол вместе с Рождественско-Пафнутиевым монастырем (в 3 верстах от Боровска).
В начале 1452 г. великий князь Василий Темный из Костромы посылает его в разведку с боярами и войском к Устюгу против Дмитрия Шемяки.
Около 1455 г. Василий получает по договору с великим князем Василием Темным Бежецкий Верх и Звенигород и, в свою очередь, обязуется иметь «братомъ старейшимъ» не только великого князя, но и его детей.
10 июля (по другим данным, 3) 1456 г. в Москве великий князь Василий Темный приказывает его арестовать и ссылает «безвинно» в Углич в заточение; жена и его сын бегут от преследований из Боровска в Литву.
«На Федороваи недели» (в данном случае с 1 по 7 марта. — Д.В. Донской) 1462 г. великий князь казнит детей боярских Василия за их заговор с целью освободить его из заточения. Заговорщики Владимир Давыдов, Парфен Бреин и Лука Евсеев «цѣловаша крестъ межь себе, как бы имъ пришедъ изгономъ къ Углечю и выняти князя своего».
1 мая 1477 г., упоминают летописцы, что в землях «тамошняго отчича князя Василиа Ярославича» умирает святой Пафнутий, основатель и первый игумен Рождественско-Пафнутиева монастыря.
По докончанию от 2 февраля 1481 г., заключенному между великим князем Иваном Васильевичем и его братом Борисом, села Василия, «всѣ делярные» (в которых жили мастеровые люди, платившие торговые пошлины. — Д.В. Донской) переходят к последнему.
Василий Ярославич умирает в Вологде зимой 1482–83 гг. «въ желѣзехъ»; тело его погребают в Москве в Архангельском соборе в северо-восточном углу, на солее (ступень перед алтарем). В октябре 1507 г. великий князь московский и Государь всея Руси Василий Иванович повелевает перенести мощи своих предков, князей Рюриковичей, в новопостроенный Архангельский собор; туда же переносят и его останки. На его саркофаге выбита ошибочная дата смерти — 1462 г. Появление ее, возможно, связано с казнями сторонников князя в марте того года. На украшенной орнаментом плите сохранилась молитва: «Покой Спасе нашъ съ праведными рабы своя въ ceлѣхъ избранныхъ ти, аще бо и согрѣшиша вси но не отступиша отъ тебе» (последование панихиды, седален (тропарь, во время которого разрешается сидеть. — Д.В. Донской)).
Князь Василий Ярославич был женат дважды на неизвестных княжнах: от первого брака имел сына Ивана Большого; от второго — Ивана, Андрея и Василия. Первый бежит летом 1456 г. с мачехой в Литву, где получает от короля Казимира города Клецк, Городок Давыдов и Рогачев; умер в 1508 г. Младшие три сына умерли еще при жизни отца, когда он находился «въ изымании» и были погребены в Костроме в Богоявленском монастыре, что «на посадѣ».
