Василий Иванович Шемячич, четвертый сын рыльского и новгород-северского князя И. Дмитриевича Шемякина (умер между 1471 и 1485 гг.) и неизвестной; внук великого князя Дмитрия Юрьевича Шемяки.
Дата и место его рождения неизвестны. В мае 1454 г. его отец уезжает из Великого Новгорода во Псков, а далее в Литву, где получает в кормление от польского короля Казимира IV (из Ягеллонов; умер 7 июня 1492 г.) города Рыльск и Новгород-Северский. После смерти отца Василий наследует его вотчину.
В сентябре 1497 г. Василий вместе с князем Семеном Ивановичем Стародубским участвует в военной кампании польского короля Яна I Ольбрахта (из Ягеллонов; умер 17 июня 1501 г.) и великого князя литовского Александра (умер 19 августа 1506 г.) против молдавского господаря Стефана III Великого (умер 2 июля 1504 г.).
В апреле 1500 г. Василий обращается к великому князю Ивану Васильевичу вместе с князем Семеном Ивановичем Стародубским, прося взять их на службу со своими вотчинами. Из-за гонений, поднятых литовскими властями в Малороссии на Православную веру («велика нужа о греческом законѣ»), жалуется ему на великого князя литовского Александра, который не исполняет ранее обещанных договоренностей. Боярин и наместник новгородский Яков Захарьевич Кошкин-Захарьин (умер 11 марта 1511 г.), посланный великим князем Иваном III, в июне того же года на р. Контовт (не локализована) приводит Василия Ивановича к крестному целованию. В конце лета того же года вместе с Семеном Стародубским и московскими воеводами Василий совершает поход в Литовскую землю. Берет 6 августа г. Путивль, а его наместника, князя Богдана Федоровича Глинского (из Мансур-Киятовичей; умер в 1512 г.), с княгиней и со всеми путивльцами уводит в плен. Воюет города Дорогобуж, Торопец и крепость Залидов. К ранее имеющимся землям Василий получает от великого князя Ивана III города Путивль, Радогощ и Северскую землю.
В ноябре 1501 г. вместе с московскими воеводами совершает поход в литовскую землю к г. Мстиславлю.
В июне 1502 г. Василий участвует в походе Дмитрия Ивановича Жилки к Смоленску воеводой передового полка. Безуспешно осаждает Смоленск и «отидоша прочь на третий день по Воздвижениеве дни» (непереходящее празднование 14 сентября; снятие осады 17 сентября. — Д.В. Донской) «понеже крепокъ бѣ».
Летом 1508 г. Василий идет в поход на помощь князь Михаилу Львовичу Глинскому (из Мансур-Киятовичей; умер 15 сентября 1534 г.), воюет литовские земли вокруг городов Минска и Слуцка. Осенью того же года Василий упоминается в числе служилых князей, написанных великим князем Василием Ивановичем, в свою сторону по мирному договору (от 8 октября) с великим князем литовскоим и польским королем Сигизмундом I Старым (из Ягеллонов; умер 1 апреля 1548 г.).
В 1511 г. с ним конфликтует его сосед, князь Василий Семенович Мних Стародубский, который пишет донос великому князю Василию Ивановичу. В нем было написано, что Шемячич «уряжается» перейти на службу к королю Сигизмунду I. Позднее при разбирательстве этого дела обвинения не подтвердились.
В 1512–13 гг. Василий обороняет русские «укрáины» на юге. Доходит до Киева и сжигает посады города.
В ноябре 1517 г. Василий присылает к великому князю Василию Ивановичу своего человека Михаила Янова с известием, что он разбил «Божиею милостью и государьскимъ счастьемъ» приходивших на Путивльские места крымских татар.
14 августа 1518 г. Василий приезжает в Москву в связи с новым наговором на него и для разбора дела об измене. Великий князь временно снимает с него все обвинения. В конце 1522 г. новопоставленный митрополит Даниил (умер 22 мая 1547 г.) присылает к нему охранную грамоту, гарантирует Василию по приезде в Москву полную неприкосновенность в связи с подозрениями в измене.
18 апреля 1523 г. Василий Шемячич приезжает в Москву. Первоначально великий князь Василий Иванович принимает его с почетом, но затем, 12 (по другим данным, 11) мая, приказывает схватить и посадить в темницу, а княгиню его привести в Москву, причем отнять у нее всех боярынь.
В ночь с 9 на 10 августа 1529 г. в «8 часъ нощы» (4 часа утра местного времени 10 августа. — Д.В. Донской), по приказу великого князя Василия Ивановича, «тяжкими оковами» умерщвлен в Набережной палате (в Московском Кремле не сохранилась).
Супруга Василия, Евфимия (в иночестве), с дочерьми Евфросинией (в иночестве) и Марией (в иночестве) были с апреля 1534 г. монахинями в одном из монастырей Каргополя, а позднее в Покровском Суздальском Девичьем монастыре на р. Каменке (правом притоке Нерли), где позднее умерли и там же были погребены в соборной церкови. Сын Иван, по прозвищу Севрюк, был иноком в Троице-Сергиевом монастыре; умер 5 ноября 1560 г.