Олег (в крещении — Феодосий) Святославич, второй сын великого князя киевского С. Всеволодовича и Марии Васильковны. Из Черниговских Рюриковичей.
Дата и место его рождения неизвестны. Олег впервые упоминается в 1175 г. в связи с борьбой за владимирский престол между Михаилом и Всеволодом Юрьевичами и их племянниками. Его отец, союзник Михаила и Всеволода, посылает Олега проводить из Чернигова до Москвы их жен (Февронию и Марию). Возвратившись в свою волость Лопасню, захватывает г. Свирельск. В том же году против него послан племянник рязанского князя Глеба Ростиславича с тем, чтобы отбить город. Побеждает его, как уточняет летопись, «шюрина своего» (имеется в виду племянник Глеба, сын его брата Юрия. — Д.В. Донской).
В 1176 г. послан отцом вместе с дядей Ярославом на князя Давыда Ростиславича. Зимой 1176–77 гг. уже вместе с братом Владимиром послан отцом в помощь великому князю Всеволоду Юрьевичу против рязанского князя Глеба Ростиславича. «В понедѣльник Федоровы недѣли» (в данном случае 7 марта. — Д.В. Донской) на р. Колакше у Прусковой горы (у с. Турино в 20 верстах к северо-западу от Владимира) Олег участвует в битве великого князя Всеволода с рязанским князем и одерживает победу.
В 1180 г. Олег участвует в походе отца в Суздальскую землю; по окончании похода отпущен отцом «в Русь». В том же году во время похода Черниговских князей к Друцку остается вместе с Всеволодом Буй-Туром (умер в мае 1196 г.), сыном Святослава Ольговича, охранять Чернигов.
Весной 1184 г. Олег вместе с другими князьями идет на половцев. По окончанию похода, князь Игорь Святославич приставляет его к киевским полкам, возвращающимся назад, «абы како довести полкъ цѣлъ».
Летом 1185 г. отец посылает его с братом Владимиром в Посемье (область по левому берегу Сейма) с известием о пленении князя Игоря Святославича половцами.
«То же зимы в великое говение» (в данном случае Великий пост начался 4 марта. — Д.В. Донской) 1196 г. Олег послан дядей, Ярославом Всеволодовичем, с войском, чтобы силою занять Витебск. Но, «не доѣхавше Витебьска», князь опустошает Смоленскую вол. «На дроугои недѣлѣ... во вторник» (в данном случае 12 марта. — Д.В. Донской) Олег разбивает посланного против него Мстислава Романовича, который пленен одним из друцких князей, союзником Олега. Посылает сообщение в Чернигов о победе. Однако в этой суматохе битвы «сына его Давыда исѣкоша». Осенью того же года его вместе с братом Глебом оставляет дядя его, Ярослав Всеволодович, блюсти от врагов Чернигов.
Олег Святославич умирает в 1204 г. Тогда же умирает и его младший сын. Князь был женат на дочери рязанского князя Юрия Ростиславича (упоминается в 1175 г.), по нелетописным данным, Евфросинии. Его дети: Рюрик (упоминается в 1212 г.), Давыд и сын.
