Михаил Андреевич, младший сын можайского князя А. Дмитриевича и Аграфены, дочери стародубского князя Александра Патрикеевича, родоначальника князей Корецких (из Гедиминовичей; умер после 1407 г.).
Место его рождения неизвестно. Родился после 1427 г., так как не упоминается (в отличие от остальных членов семьи) в духовной грамоте игумена Кирилла Белозерского (умер 9 июня 1427 г.), где старец поручает свой монастырь опеке его отца Андрея.
После смерти его отца (9 июня 1432 г.) можайский удел делится между Михаилом и его старшим братом Иваном: Ивану достаются города Можайск и Калуга, Михаилу — города Верея и Белоозеро.
Около 1440 г. (датировка Филарета (Гумилевского); умер 9 августа 1866 г.) князь Михаил с супругой Еленой посещают Кирилло-Берозерский монастырь (на восточном берегу озера Сиверского). Во время этой поездки княгиня Елена получает исцеление от болезни ног, молясь у гроба преподобного Кирилла в церкви Успения Святой Богородицы.
В начале 1445 г. под Калугой князь Михаил сражается вместе со своими воеводами против литовцев. Потеряв 200 воинов, литовцы уходят. 7 июля того же года попадает в плен к татарам близ Суздаля у Спасо-Евфимиева монастыря (на р. Каменке) вместе с великим князем Василием Васильевичем. Татары уводят его в г. Курмыш, а 1 октября освобождают из плена вместе с великим князем.
В 1471 г. участвует в войне великого князя Ивана Васильевича с Великим Новгородом; стоит у пригорода Демана, с которого берет окуп в 100 новгородских рублей. Бьет великому князю челом за новгородцев, пришедших на устье Шелони (впадает в озеро Ильмень).
В 1478 г. архиепископ ростовский Вассиан (Рыло; умер 23 марта 1481 г.) решает распространить свою юрисдикцию на Кирилло-Берозерский монастырь, назначив туда игумена. Михаил, посчитав это нарушением своих прав и ссылаясь на грамоту преподобного Кирилла Белозерского его отцу, просит митрополита Геронтия (умер 28 мая 1489 г.) рассудить этот спор. Разобрав дело, митрополит выносит решение в его пользу. Тогда архиепископ Вассиан обращается к великому князю Ивану Васильевичу с жалобой на него и митрополита. Иван Васильевич требует от митрополита оставить монастырь в ведении ростовского архиепископа, а когда тот не слушается, повелевает отобрать митрополичью грамоту у Михаила. Созванный в Москве для разрешения этой тяжбы собор постановляет Кириллов монастырь «вѣдати по старинѣ».
30 сентября 1480 г. с Михаилом Андреевичем совещается великий князь Иван Васильевич о предстоящей войне с ордынским ханом Ахматом (Махмудом, умер в конце 1480 г.). Тогда же принимает участие в ходатайстве перед великим князем за его братьев: Андрея Васильевича Старшего и Бориса Васильевича. Сидит в Москве в осаде во время Ахматова нашествия.
Под конец жизни его начинает притеснять великий князь Иван Васильевич. В апреле 1482 г. вынужден заключить с ним докончание, согласно которому после его смерти его вотчина Белоозеро отходит к последнему. Два года спустя, в 1484 г., его сын Василий вместе с супругой Марией, дочерью князя Андрея (из Палеологов, старший брат великой княгини Софьи; умер в июне 1502 г.), спасается от преследований великого князя и бежит в Литву. Посланный в погоню князь Борис Михайлович Туреня (из Черниговских Рюриковичей; умер после июня 1499 г.) едва не догоняет беглецов. От польского короля Казимира IV (из Ягеллонов; умер 7 июня 1492 г.) Василий получает в кормление Любеч, Койданов и ряд других мест.
Князь Михаил умирает «в неделю 3-ю по Пасцѣ» (воскресенье на неделе Жен мироносиц 9 апреля. — Д.В. Донской) 1486 г., погребен в 3 верстах от Боровска в Рождественском Пафнутьем монастыре; на похоронах его был великий князь Иван Иванович Молодой. Князь был женат на Елене, дочери князя Ярослава Владимировича. Известен ее «воздух» с надписью полууставом: «В лѣто 6974 княиня Елена выщила сии вздоухъ великому архистратигу Михаилу князю Михаилу Андрѣевичю и его княине и ихъ дѣтемъ».
Его дети: Василий Удалой (умер около 1501 г.), Иван («бездѣтенъ») и Анастасия (жена князя Иосифа (Осипа) Андреевича Дорогобужского).
