Иван Иванович, старший сын князя И. Андреевича Нагавицы (первая треть XV в.), родоначальника князей Ряполовских, и неизвестной. Из Стародубских Рюриковичей.
Дата и место его рождения неизвестны. В источниках Иван впервые упоминается уже взрослым человеком, когда в середине февраля 1446 г. к нему в его с. Боярково (Боярово; под Юрьевым-Польским) спасаются Иван и Юрий, сыновья великого князя Василия Васильевича Темного, взятого в плен и ослепленного по приказу князя Дмитрия Юрьевича Шемяки. Тогда же вместе с ними и со своими братьями бежит в Муром, где и затворяется.
В апреле того же года к нему и другим сторонникам свергнутого великого князя Василия Темного Дмитрий Шемяка посылает епископов: рязанского Иону (умер 31 марта 1461 г.) и коломенского Варлаама (умер после 1454 г.) с предложением выдать детей великого князя. Опасаясь, что Шемяка возьмет Муром силой, Иван и бояре выдают детей великого князя, заставив Иону торжественно поклясться в их безопасности, и сами идут с князьями к Шемяке. Иона берет их на свою душу и 6 мая привозит ко двору Шемяки в Переяславль-Залесский. Дмитрий, однако, отправляет обоих княжичей в Углич, где уже томятся в заточении их родители.
Иван Ряполовский и другие бояре решают освободить великого князя Василия; условливаются сойтись под Угличем, где был великий князь. Так как Шемяка узнает про заговор, то Иван с прочими князьями Ряполовскими двигается на Белоозеро, разбив два отряда Шемяки. Князья Ряполовские удаляются в г. Мстиславль к князю Василию Ярославичу, руководителю заговора. Иван переговаривается с князем Василием Ярославичем об освобождении великого князя. Тем временем испуганный этими событиями Шемяка сам отпускает 15 сентября Василия Васильевича Темного на княжение в г. Вологду.
В конце октября этого же года Иван, узнав об освобождении великого князя, вместе с князем Василием Ярославичем идет на соединение с ним; в г. Ельне встречает татарский отряд, идущий также освобождать великого князя. Далее он присоединяется к великому князю Василию Темному под Угличем и участвует во взятии этого города (январь 1447 г.).
Летом 1458 г. великий князь Василий Темный посылает его с прочими воеводами в Вятскую землю, под г. Вятку; но рать возвращается без успеха, потому что великокняжеский воевода Григорий Михайлович Перхушков (умер в 70-е гг. XV в.) у вятчан «посулы поималъ да имъ норовилъ».
В последний раз Иван упоминается в 1459 г., когда снова послан на Вятку вместе с князем Иваном Юрьевичем Патрикеевым (из Гедиминовичей; умер в конце 1499 г.); участвует в осаде и взятии городов Орлова, Котельнича и Вятки (все на р. Вятка); принуждает вятчан капитулировать и «добиша челом» великому князю (по С.М. Соловьеву, в 1459 г. действует боярин Иван Иванович Кошка).
На ком был женат князь неизвестно. Его дети: Михаил и Андрей (по А.А. Зимину, у него был один сын Семен, который умер после 1491 г.).
