Глеб Святославич, старший сын великого князя С. Ярославича и, вероятно, Килликии или Кикилии, неизвестной по происхождению. Дата и место рождения Глеба неизвестны. Впервые он упоминается в источниках в 1064 г., когда его выгоняет из г. Тмуторокани Ростислав Владимирович. В 1065 г. его отец изгоняет Ростислава и вновь сажает его в Тмуторокани. Тогда же Глеб вновь изгнан Ростиславом и удаляется к отцу в Чернигов. Весьма вероятно, что с лета по конец осени 1068 г. Глеб сидит в Великом Новгороде. А по другой версии он сразу после смерти Ростислава отпущен отцом в Тмуторокань. Далее зимой 1068–69 гг. он, будучи в Тмуторокани, измеряет расстояние до г. Крчева (Керчь) по льду (sic!), что составляет 14 тысяч саженей (29,870 км) 23 октября 1069 г. «въ чяс 6 дни» (14 часов местного времени. — Д.В. Донской) Глеб вместе с новгородцами побеждает у Зверинца на речке Гзени (в черте Великого Новгорода, на левобережной Софийской стороне) князя Всеслава Брячиславича, напавшего на город. Берет в плен Всеслава, но вскоре «отпустишя Бога дѣля» (ради. — Д.В. Донской). В 1071 г. во время мятежа в Великом Новгороде, устроенного кудесником-волхвом против Православной веры, Глеб вместе с дружиной становится на сторону епископа Феодора (умер в 1077 г.) и убивает волхва топором. По сведениям историка В.Н. Татищева, после того как отец Глеба в марте 1073 г. становится великим князем киевским, он получает Переяславль-Русский. К этому же времени относится изображение Глеба на миниатюре из Изборника Святослава в кругу свой семьи. В конце апреля 1074 г. Глеб вместе с отцом приходит навестить умирающего Киево-Печерского монастыря игумена Феодосия (умер 3 мая 1074 г.); получает от него предсмертное благословение. Весной 1077 г., вероятно, в связи с тем, что Всеслав Брячиславич начинает против Великого Новгорода новую войну, к нему идет на помощь князь Владимир Всеволодович Мономах. По предсказанию Печерского затворника, новгородского епископа Никиты (умер 30 (или 31 января 1109 г.), в Заволочье (территория в междуречье Онеги и Сев. Двины, с XIV в. Двинская земля; ныне центральная часть Архангельской области) Глеба убивают 30 мая 1078 г. чудские племена; погребен князь 23 июня того же года в Чернигове «за Спасомъ». Летописец отмечает его достоинства, говоря, что он был милостив к убогим, имел попечение о церквах, был кроток и «взоромъ красенъ». Глеб Святославич женат не был и детей не оставил.
