Дмитрий Иванович, четвертый сын великого князя московского и Государя всея Руси И. Васильевича и Софьи (умерла 7 апреля 1503 г.), младшей дочери морейского (на полуострове Пелопоннес, Греция) деспота Фомы (из Палеологов; умер 12 мая 1465 г.).
Родился княжич 6 октября 1481 г.; получил при крещении имя Дмитрий в честь великомученика Димитрия Солунского (умер осенью 306 г); известно также его прозвище — Жилка.
В 1499 г. Дмитрий пожалован отцом г. Угличем и в 1502 г. отпущен туда «на удел... на Углеч».
В четверг 14 июня 1502 г. великий князь посылает Дмитрия к Смоленску «Литовские земли въевати». Безуспешно осаждает Смоленск и «отидоша прочь на третий день по Воздвижениеве дни» (непереходящее празднование 14 сентября; снятие осады 17 сентября. — Д.В. Донской) «понеже крѣпок бѣ». Из-под Смоленска он посылает отряды за Мстиславль на Витебск и Полоцк. Дело ограничивается взятием г. Орши, разорением волостей и сожжением посада у Витебска, а 23 октября Дмитрий возвращается в Москву.
В 1505 г., после смерти своего отца (27 октября), согласно завещанию наделяется городами Угличем, Устюжиной, Мологою, Рогачевым, Зубцовым, Мезецком (Мещовском) и некоторыми другими. Реально получает власть над своим уделом позднее. Получает также уникальный «крестъ золот Парамшина дѣла» (работа Парамши-Парамона, золотых и серебряных дел мастера; упоминаемый крест сделан в 1356 г. — Д.В. Донской).
В мае 1506 г. послан братом, великим князем Василием Ивановичем, с войском под Казань. Его судовая рать осаждает город, однако терпит поражение «никѣм же гоними» и уходит к Нижнему Новгороду.
19 декабря 1512 г. великий князь вместе с ним, царевичем Петром (Кудайкулом) Ибрагимовичем (умер 13 марта 1523 г.) и воеводами выступает в первый поход на Смоленск и в январе 1513 г. приступает к осаде города. Однако без успеха в марте того же года возвращается в Москву.
19 мая 1517 г., будучи на охоте у великого князя, вместе с братьями принимает посла императора Священной Римской империи Максимилиана I (из Габсбургов; умер 12 января 1519 г.), Сигизмунда Герберштейна (умер 28 марта 1566 г.).
Дмитрий умирает 14 февраля 1521 г.; тело его погребают в Архангельском соборе Московского Кремля; на саркофаге князя вырезана молитва: «Мертвымъ и живымъ Боже умерщвей смерть и жизнь возстаниемъ си всѣмъ подая Христе, покой рабы своя, ихъ же преставилъ еси» (Постная Триодь, в субботу второй седмицы на утрени по 9-й песне. — Д.В. Донской). По нелетописным данным, погребение произошло 23 февраля.
Князь Дмитрий Иванович женат не был и потомства не оставил.
