Андрей Иванович, четвертый сын великого князя И. Даниловича Калиты и княгини Елены, неизвестной по происхождению. Родоначальник князей Боровских.
Андрей родился 4 июля 1327 г.; назван в честь святого Андрея, архиепископа Критского (умер в 740 г.).
1 марта 1332 г. умирает его мать, княгиня Елена, «въ черницах и въ схиме»; погребена 4 марта в церкви Святого Спаса Преображения (на Бору). В конце того же года его отец женится «въ другое».
Весной 1339 г. его отец Иван Калита едет в орду вместе с его братьями Симеоном и Иваном Красным. Накануне поездки Иван Калита составляет завещание, в котором поручает старшему сыну опекать «братью... молодшую и княгиню». Его же он посылает в Великий Новгород для сбора дани.
Осенью 1339 г. Андрей вместе с обоими своими братьями, Симеоном и Иваном, едет в орду. Тогда же все трое возвращаются к отцу «пожаловани Богомъ и царемъ» (хан Узбек; умер в 1342 г. — Д.В. Донской).
1 апреля 1340 г. хоронит вместе с братом Иваном своего отца (старший брат Симеон был тогда в Нижнем Новгороде). Получает по завещанию города Серпухов, Перемышль-Московский, Боровск, Лопасну и ряд других мест на юго-западе Московского княжества (всего 21). Москва же досталась всем трем братьям, и каждый из них держал в ней своих наместников, ведавших третьей частью доходов. Тогда же Андрей и Иван признают старшинство Симеона и обещают друг другу жить в мире, в чем они «целовали крест, у отня гроба». 2 мая того же года Андрей отправляется с братьями в орду. Его брат Симеон получает пожалование на великое княжение, и «все князи русские даны ему в руце». Осенью возвращается из орды вместе с братьями.
В 1344 г. Андрей вместе с великим князем Симеоном и братом Иваном вновь отправляется в орду, где в то время находятся все русские князья. 26 октября выходит из ставки хана Джанибека (убит 3 ша’бана 758 г. х. = 22 июля 1357 г.) и возвращается с братьями в Москву «пожаловани Богомъ да царемъ».
В 1345 г. он вступает в брак с Марией, дочерью галицкого князя Ивана Федоровича. По мнению некоторых историков, этот брак был вторым.
В 1346 г. колокольный мастер Бориско отливает в Москве пять колоколов: три больших — для великого князя Симеона и по малому колоколу для него и брата Ивана.
Весной 1348 г. Андрей вместе с великим князем Симеоном в очередной раз идет в орду к хану Джанибеку и возвращается оттуда «съ пожалованиемь».
В 1351 г. вместе с великим князем Симеоном, братом Иваном и другими князьями «въ силѣ тяжцѣ и велицѣ» идет к Смоленску. На р. Протве (левом притоке Оки) великого князя Симеона встречают послы князя Ольгерда и просят мира.
Весной 1353 г. в Москве вспыхивает эпидемия «черной смерти» (чумы), унесшая множество жизней. Тогда же, 6 июня, «послѣ сорочинѣ своего брата» (великого князя Симеона. — Д.В. Донской) умирает и Андрей, погребен в соборной церкви архангела Михаила. В 1508 г. его гроб переносят в новопостроенную церковь архангела Михаила.
От брака с Марией (в монашестве Марфой), дочерью князя Ивана Федоровича (потомка князя Константина Ярославича, родоначальника Галицких и Дмитровских Рюриковичей), умершей 2 декабря 1389 г. и погребенной в монастыре Рождества Богородицы на Рву, «иже сама създала», князь оставил двух сыновей: Ивана (князь серпуховской; летом (?) 1358 г.) и Владимира Храброго.
