Александр Васильевич Оболенский, второй сын князя В. Ивановича Оболенского Косого и Марии, дочери князя Федора Дмитриевича Турика (из Смоленских Рюриковичей; умер в конце 20-х гг. XV в.). Князь, боярин.
Впервые упоминается в 1466 г., в летописном рассказе о путешествии и приключениях тверского купца Афанасия Никитина (умер в 1472 г.), когда, будучи наместником, Александр принимает его в Костроме.
С октября 1477 г. боярин Александр командует в новгородском походе великого князя Ивана Васильевича полками калужан, серпуховичей, хотуничей, алексинцев, радонежцев и москвичей в войске брата великого князя, Андрея Васильевича Младшего, и вместе с ним совершал рейд под Великий Новгород к Юрьеву и Аркадьеву монастырям (в 3 верстах к югу от Великого Новгорода, на левом берегу Волхова). 27 ноября того же года, когда московская рать подступила к Великому Новгороду, занимал позицию к югу у Николаевского монастыря «на Мостищех» (на правом берегу Веряжи, впадающей в озеро Ильмень; в 3 верстах к юго-западу от Великого Новгорода).
В 1484 г. участвует в Казанском походе, предпринятом уже после смерти казанского хана Ибрагима (умер в 1478 г.).
1 апреля 1487 г. послан в поход вместе с другими воеводами на Казань, для возведения на престол царевича Мухаммед-Эмина (умер в конце 1518 г.), сына хана Ибрагима.
С зимы 1493 г. был воеводой в г. Можайске, откуда водил передовой полк с москвичами и казанцами в Литву и участвовал во взятии городов Серпейска, Мезецка и Опакова. В 1495 г. сопровождал великого князя в его поездке в Великий Новгород. В 1496 г. вместе с князем Василием Ивановичем Косым Патрикеевым (из Гедиминовичей; умер после марта 1532 г.) участвовал в Казанском походе, снаряженном для защиты хана Мухаммед-Эмина от сибирского царевича Мамука: командовал в конной рати Большим полком.
24 марта 1501 г. Александр выезжает из Пскова в Москву. Оттуда отправлен с 5-тысячной псковской ратью в Ливонию, где опустошает окрестности городов Дерпта, Новгородка (Нейгаузена) и в 45 верстах от него — Мариенбурга. После чего, повернув на север, встречает войско дерптского епископа Иоганна фон дер Ропе (умер в 1505 г.) и возле замка Гельмеда (на левом берегу Ыхне; ныне Эстония) вступает в схватку. Русское войско одерживает полную победу, но сам князь пал 24 (по другим данным, 20 или 21) ноября на поле боя «на третьемъ часѣ нощи» (18 час. 30 мин. местного времени. — Д.В. Донской), погребен в Троице-Сергиевом монастыре.
Александр Васильевич Оболенский был владельцем поместья в Бежецком уезде Тверской губернии, а в Москве имел двор, который после его смерти (и до июня 1504 г.) был передан князю Юрию Ивановичу Дмитровскому.
На ком был женат князь Александр — неизвестно. Его сын, Варлаам, постригся в Троице-Сергиевом монастыре и умер там же 1 сентября 1528 г.
