21 августа узнал Пожарский о движении Ходкевича из Вязьмы к Москве, а вечером того же дня неприятель уже стоял на Поклонной горе. Чтоб загородить ему дорогу в Кремль, русское войско стало по обоим берегам Москвы-реки: ополчение Пожарского - на левом, подле Новодевичьего монастыря, ополчение Трубецкого - на правом, у Крымского двора; Трубецкой прислал сказать Пожарскому, что для успешного нападения на гетмана со стороны ему необходимо несколько конных сотен; Пожарский выбрал пять лучших сотен и отправил их на тот берег. На рассвете 22 числа гетман перешел Москву-реку у Новодевичьего монастыря и напал на Пожарского; бой продолжался с первого часа по восходе солнечном до осьмого и грозил окончиться дурно для Пожарского, он был уже придвинут к Чертольским воротам и, видя, что русская конница не в состоянии бороться с польскою, велел всей своей рати сойти с коней, но при этой перемене строя русские люди едва могли сдерживать натиск неприятеля. А на другом берегу ополчение Трубецкого стояло в совершенном бездействии: козаки спокойно смотрели на битву и ругались над дворянами: «Богаты пришли из Ярославля, отстоятся и одни от гетмана», - кричали они. Но не могли спокойно смотреть на битву головы тех сотен, которые были отделены к Трубецкому из ополчения Пожарского: они двинулись на выручку своих, Трубецкой не хотел было отпускать их, но они его не послушали и быстро рванулись через реку; пример их увлек и некоторых козаков: атаманы Филат Межаков, Афанасий Коломна, Дружина Романов и Марко Козлов пошли за ними, крича Трубецкому: «От вашей ссоры Московскому государству и ратным людям пагуба становится!» Приход на помощь свежего отряда решил дело в пользу Пожарского; гетман, потерявши надежду пробиться с этой стороны к Кремлю, отступил назад к Поклонной горе, с другой стороны кремлевские поляки, сделавши вылазку для очистки Водяных ворот, были побиты и потеряли знамена. Но в ночь четыреста возов с запасами под прикрытием отряда из 600 человек пробрались к городу: дорогу указывал русский, Григорий Орлов; стража, опередившая возы, успела уже войти в город, как явились русские, начали сильную перестрелку и овладели возами.
